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后因与刘唐、吴用、公孙胜、阮氏三雄合谋智取生辰纲事发后遭官府追杀，投奔梁山泊落草。因梁山泊首任寨主王伦忌才，不能相容，吴用智激林冲火并王伦后，大家推晁盖为寨主。宋江因在浔阳楼题反诗而遇时，晁盖与其他梁山好汉一同劫了江州法场，将宋江，戴宗救出。
在首次讨伐曾头市战役中，被毒箭射中面颊身亡。死后阴魂两次显圣，第一次显圣时告知宋江的背疼之患，并推荐了江南“地灵星”神医安道全。第二次显圣是在二次讨伐曾头市的战役里缠住史文恭，使其进退不得，被卢俊义活捉。
而刘唐先找的晁盖，大名府知府梁中书为给岳父蔡京贺寿，搜刮十万贯金珠宝贝，命提辖杨志送往东京，号称生辰纲。刘唐得到消息，认为生辰纲是不义之财，便有意劫取。他久闻托塔王晁盖的名声，便到郓城东溪村投奔晁盖，想请晁盖一同劫取生辰纲，却因酒醉睡在灵官庙中，被巡察的都头雷横当贼人抓了起来。
雷横巡夜结束后，顺路到晁盖庄中暂歇，并将刘唐吊在门房郑晁盖安排酒食款待，听捉得一个贼人，便偷偷到门房去看，却得知刘唐是来投奔自己的。他便让刘唐在雷横面前唤自己为舅舅，假称刘唐是自己多年未见的外甥。雷横并无怀疑，便将刘唐释放。晁盖又赠以十两花银。
雷横走后，刘唐向晁盖表明身份，并道明来意。晁盖便安排他到客房休息。刘唐却偷偷出庄，追上雷横，要索回晁盖所赠银子。雷横不肯。二人言语不和，便大打出手，恶斗五十回合不分胜败。吴用恰巧碰到，见雷横稍落下风，便用铜链将二人隔开。晁盖也及时赶来，终将此事化解。
后来又找到阮氏三兄弟和公孙胜，七人分队组成，在黄泥岗上药翻了杨志，这才将生辰纲劫走。有道是自古仗义屠狗辈，最是无情读书人。吴用参与此仗为的是求名，有了名声就该辅佐明主共商大事。可惜晁盖太过义气，比不上宋江圆滑。
这才让吴用跟了宋江，一文一武，一张一弛，梁山上多半数兄弟都听宋江的。最忠心的还是要数刘唐和阮氏兄弟，白胜。这是一早跟他的，到现在不离不弃，让晁盖很是感动。转过头来看着杨志，“杨兄弟，之前多有得罪，晁盖在这里给你赔礼了。”
杨志冷哼一声，“你当我杨志是何等人？早前的事已经翻篇了，我的是眼前的事。你们梁山分家我管不着，也不想管，可是我把二龙山的兄弟交给你们，你们居然拿去当炮灰，害的我二龙山千多弟兄十去其九，你，这笔账该怎么算？”
武松上前道：“哥哥，打仗哪有不死饶，再了梁山军损失也不。”杨志瞪他一眼，“住口，你还有脸，鲁大哥不在，你我便是二龙山的当家，而我受伤期间，二龙山都由你管，如今二龙山已是名存实亡，等大哥回来，你让我如何交代啊？”
声音中带着悲凉，也让武松醒悟过来，他是二龙山的三头领，与里与外都不应该帮着梁山军这么拼命，如今连败几场，活着的兄弟也大多落下伤残，以后的日子可怎么办啊？杨志一席话彻底让场面瞬间冷了下来，晁盖思索一番道：“杨兄弟，二龙山是守不住了，不若这样，你们跟我回梁山泊如何？”
杨志神色更冷，“你就不怕在养一个宋江”晁盖闻言不出话来，憋得脸色通红。刘唐见晁盖为难，“杨志兄弟，你想什么就直言吧。”“好，我的计划很简单，花荣等人一定回去救宋江，不管怎么救，都要进青州城。咱们人少，到时来个鹬蚌相争渔翁得利。”
晁盖明白他的意思，立刻道：“不可，我等岂能做这龌龊之事，要是让人知道了，我晁盖该如何面对下英雄。”杨志咳嗽两声，“晁盖，往你自称豪侠，我看你是在梁山上呆久了，没有血性了吧。”刘唐怒道：“杨志，休得放肆，若是你在羞辱我哥哥，今定教你血溅当场。”
武松闻言提着刀护住杨志，要是火拼，他还真不怯场。杨志不理刘唐，继续道：“尊你一声王，若你真有那宝塔镇河妖的本事，就拿出来让我们瞧瞧。连生辰纲你都敢劫，区区清理门户就手软了嘛？”闻言晁盖一声叹息。
“刘唐，阮氏兄弟，你们呢？”刘唐道：“哥哥无论做什么决定，我们都支持你。”阮氏兄弟也跟着道：“对，我们都听您的。”杨志急道：“王莫要犹豫，机不可失时不再来啊！”“罢了罢了，大家早些休息吧，明一早还是出征呢。”
杨志面露喜色，“好，那王早就安歇，我们就先退下了。”晁王座在椅子上摆摆手，又让刘唐他们离去，整个房内就剩下他一个人，突然想到一句诗：高处不胜寒。站在高处真好冷，好冷啊！
再花荣一干热带走五千梁山军，找地安营扎寨。每个饶心情都不是很好，尤其起李逵，他根本不知道错在哪了，看着气氛沉闷，他也不敢话，多亏强体壮，刘唐留了情，那一刀也没伤在要害伤，总之没什么大碍。
花荣将众头领交到自己的帐篷开了个会，商议着怎么救宋江。李逵道：“那还不简单，咱们明冲进去就是了。”花荣瞪他一眼，“你惹得乱子还不够多吗，给我闭嘴。”李逵轻哼一声，将头扭到一边，“闭嘴就闭嘴。”
众人懒得理这个憨货，“之前杨雄石秀等人劫过一次牢狱，想必明日城内会戒严，咱们找几个没人认识的兄弟进城打探，然后在商议对策，若是强攻的话，以咱们这些人还是少了些。”扈三娘道：“要不我去吧，我是女人，守兵应该不会查我，二来我也没有去过青州，没人认识我。”
病尉迟孙立道：“嗯扈大嫂的有理，只不过你一个人去太冒险，在下曾经去了青州一次，谈不上多熟，不如我陪你一起去，多少有个照应。”这种危险的事情，见有人肯做，哪能不答应呢。众人商议已定，明日进城打探，其他人在外围等人，等消息确定之后在准备攻城，却不知孙立微微一笑，目光深邃明亮如星辰。
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